いきなり法的手段をとるよりも、まずは内容証明郵便を利用して、相手に請求してみるのはいかがでしょうか。
今後も何らかしらの形で相手と付き合いを続ける必要があるのであれば、裁判で白黒つけるは最終手段にして、なるべく強引な方法は避けるべきだと思います。
お金の貸し借りに関する契約書等の証拠があればいのですが、ない場合少し厄介です。

この場合、相手にお金を貸した証拠などを探してみましょう。
メール、会話の録音、振込明細など。
友達や知り合いなどとのお金の貸し借りは10年で消滅時効にかかります。

まずは、ご相談下さい。